Musicalmente, 'Fear Fun' consta de elementos tan dispares como Waylon Jennings, Harry Nilsson, Arthur Russell, 'All Things Must Pass' y 'Physical Graffiti', todo esto a menudo dentro de la misma canción. La voz de Tillman nunca ha sido mejor y, a menudo, suena como Roy Orbison, mientras que la música mantiene una calidad oscura, misteriosa y, sin embargo, lúdica, casi dionisiaca. Líricamente, sus absurdos sueños de dolor y placer suscitan, en igual medida, el contundente poder descriptivo de Bukowski o Braughigan, la filosofía hedonista de Oscar Wilde y el ingenio seco de Loudon Wainwright III.