El lanzamiento de Operation: Doomsday en 1999 marcó el debut oficial de MF DOOM, reintroduciendo una figura misteriosa que pronto se convertiría en una de las mejores voces del rap clandestino. Dentro de sus 19 pistas, Operation: Doomsday revela la confluencia del pasado trágico, los intereses personales y la creatividad audaz de DOOM. Sus rimas inteligentes y esquemas notables se destacaron contra el paisaje, y cada sonido que tocó, desde canciones de dibujos animados, hasta soul de los 80, clásicos del rap y más, se reinterpretó en algo completamente nuevo y surrealista.