Partiendo de un linaje familiar de narraciones folklóricas y del tiempo pasado en la escena hip-hop de Atlanta, el trabajo de Webster es un estudio de la dualidad, entrelazándose a través de su propia introversión y angustia; es una tristeza salpicada de observaciones fugaces y un sentido del humor inesperado y astuto. Y al igual que la forma en que Webster toma la instrumentación tradicional de la música americana y la convierte en algo más, ella usa su propio comportamiento tranquilo y relajado para decir que también puedes ser tú mismo con audacia y sin pedir disculpas.